1984年，他继承父亲成为小郡商事的社长。那时候，正是日本社会奢华之风盛行，柳井正却将眼光对准了普通老百姓，决定主打廉价、日常服装的销售。同年6月2日，他在广岛开设了第一家“优衣库”专卖店，不过当时的名称是“Unique Clothing Warehouse”。

1991年，柳井正将小郡商事改名为“快速销售”，并将它作为公司的宗旨，全力打造“时尚快餐”。

1994年，公司在广岛上市。

1998年“1900日元一件休闲服”的口号，使优衣库深入人心，在动辄上万日元一件的日本服装市场，优衣库刮起了一阵旋风，一年就卖出200万件。之后，柳井正将眼光放到海外，优衣库成长为一家跨国大企业。

2009年，财富总值5700亿日圆。

2013年，福布斯全球亿万富豪榜 排名第66位。

2013年，日本最富有的50位富豪的财富总值达到1,120亿美元。柳井正（Tadashi Yanai）再次夺得日本首富的桂冠，其资产净值为155亿美元。

2013年，亚洲富豪最新排名，排名第五的是日本迅销有限公司主席兼首席执行官柳井正，资产达204亿美元。

2014年，柳井正身为日本第2大富豪，身家合计达162亿美元。